RESUMEN DE ALCALOIDES

Alcaloides

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alcaloides y datos interesantes de cada uno

Cafeína.

• Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge.
• Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se llamaguaranina, del mate se llama mateína y del té, teína, pero son el mismo alcaloide.
• Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso autónomo, estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y vasoconstricción cardíaca. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de plantas.
• Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos de la vesícula biliar.
• Fórmula química: C₈H₁₀N₄O₂.

Cocaína.

• Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminérgico.
• Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico. Famosa droga ilegal.
• Fórmula química: C₁₇H₂₁NO₄.

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Escopolamina.

• Obtención: Se encuentra en solanáceas (escopolia, beleño, mandrágora, etc.).
• Propiedades biológicas: Depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimpático. Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria.
• Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmología.
• Fórmula química: C₁₇H₂₁NO_4.

Heroína

• Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina.
• Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiáceo de acción más rápida. Más potente que la morfina pero menos duradero.
• Usos: Famosa drogra ilegal.
• Fórmula química: C₂₁H₂₃NO₅.

Morfina.

• Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.
• Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitología griega del sueño.
• Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Muy adictiva.
• Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor, especialmente el grave.
• Fórmula química: C₁₇H₁₉NO_3.

Muscarina.

• Obtención: Aislada originalmente del hongo amanita muscaria(hongo mosca) en 1869.
• Propiedades biológicas: Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimpático periférico, pudiendo llegar a la muerte (su antídoto es la atropina).
• Fórmula química: C₉H₂₀NO₂⁺.

Muscimol.

• Obtención: Es el principal alcaloide psicoactivo del género de hongos amanita.
• Propiedades biológicas: Es un alucinógeno.
• Fórmula química: C₄H₆N₂O₂.

Nicotina.

• Obtención: Se extrae del tabaco.
• Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560.
• Propiedades biológicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante. Causa la adicción al tabaco.
• Uso: Como insecticida en fumigación en invernaderos.
• Fórmula química: C₁₀H₁₄N₂.

Papaverina.

• Obtención: Se extrae de la amapola del opio.
• Uso medicinal: En tratamiento de espasmos viscerales, vasoespasmos (corazón y cerebro), disfunción eréctil, etc.
• Fórmula química: C₂₀H₂₁NO₄.

Pilocarpina.

• Obtención: Se extrae de la hoja de los arbustos pilocarpus, un arbusto tropical americano.
• Uso medicinal: Se usa en el tratamiento del glaucoma, y como antídoto de la atropina.
• Fórmula química: C₁₁H₁₆N₂O_2.

Reserpina.

Obtención: Aislada en 1952 de la raíz desecada de rauwolfia serpentina.

• Uso medicinal: Contra la hipertensión arterial.
• Fórmula química: C₃₃H₄₀N₂O_9.

PLANTAS DE ALCALOIDES

Los alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que tienen la propiedad de formar sales con los ácidos y que actúan sobre el sistema nervioso, primero excitándolo y luego paralizándolo.

Existen más de dos mil alcaloides reconocidos y todos se conservan bien en las plantas secas, siendo responsables de la toxicidad de ciertas plantas henificadas o de aquellas tisanas preparadas con hojas secas.

Los alcaloides son de sabor amargo y entre las plantas con alcaloides tenemos:

Nombre Vulgar	Nombre Científico	Alcaloide
Berenjena cimarrona	Solanum torvum	Solanina
Berenjena de teta	Solanum mammosum	Solanina
Cáliz	Solandra grandiflora	Solanina, atropina
Cardo santo	Argemone mexicana	Protopina y berberina, que actúan sobre el sistema nervioso y es irritante.
Chamisco	Datura stramonium	Atropina, hioscianina y escopolanina.
Cicuta	Conium maculatum	Coniina
Gloriosa	Gloriosa superba	Colchicina; su bulbo lleva a la muerte en pocas horas.
Higuereta	Ricinus communis	Ricina, purgante drástico.
Lino criollo	Leucaena leucocephala	Mimosina; es un poderoso abortivo, gastritis, muerte de embriones.
Maraquita	Crotalaria retusa	Dicrotalina, quita el apetito y hace que los animales galopen sin rumbo; luego, de pronto, reduce el paso.
Palo de burro	Andira inemis	Andirina, la que causa delirio hasta la muerte.
Papa	Solanum tuberosum	Solanina, en fruto y tubérculos verdes.
Peonía	Abrus precatorius	Abrina
Quibey	Isotoma longiflora	Isotomina, parálisis del corazón.
Taquito	Acacia ambigua
Violeta	Melia azedarach	Azaridina y margosina; atacan el sistema nervioso central; es narcótica y abortiva.

Marcha sistemática de Banford

Constituye una técnica tradicional para la identificación de alcaloides. Las reacciones químicas que la componen tienen valor relativo y sus resultados no deben tomarse como concluyentes.

Además la presencia de impurezas puede inhibir o alterar los resultados.

Marcha de Bandford

Grupo I	Tebaina	Rojo sangre a anaranjado
H2SO4 (c)	Narcotina	Amarillo limon
Grupo II	Morfeolicos (morfina, apomorfina, codeina)	violeta de tonalidad variable
Reactivo de Marquis	Sinteticos (diluadid, dionina, heroina)	violeta de tonalidad variable
Reaccion de Oliver	Morfina, heroina	rojo brillante
Fe3Cl 1%	Morfina	azul
	Heroina	no desarrolla color
Grupo III
HNO3 fumante	Brucina	rojo intenso
	Eserina	rojo anaranjado
Ensayo de Vitali	Atropina, hiosciamina, escopolamina	violeta azulado
Grupo IV
H2SO4 + Cr2O7K2	Estricnina	azul violaceo a rojo violaceo
	Yohimbina	estrias azules , violetas y verdes
	Curare	rojo a violeta
Reactivo de Fröhde	Estricnina	no da color
	Yohimbina	azul
	Curare	marron
Reactivo de Mecke	Estricnina	no da color
	Yohimbina	azul verdoso
	Curare	marrón
Reactivo de Mandelin	Estricnina	azul violáceo
	Yohimbina	azul brillante
	Curare	violeta
Grupo V
Reactivo alcohól-ácido
	Novocaína	amarillo (en frío)
	Nicotina, mezcalina	rosado violáceo (en caliente)
Grupo VI
Cl2 y vapores de NH3	Cafeína	rojo, con vapores NH3púrpura
	Quinina	amarillo, con vapores NH3 verde.
Grupo VII	Cocaína, aconitina

El procedimiento para las reacciones de la marcha de Bandford, es el mismo que el utilizado en las reacciones generales, en vidrio reloj, agregando directamente el reactivo correspondiente sobre el residuo seco. Cuando hay una variación se indica lo contrario. Para cada grupo se describe un reactivo de grupo, para el cual aparece una reacción cromática característica. En algunos grupos existen reactivos de diferenciación que permiten discriminar, con alguna certeza, cual de los alcaloides del grupo se encontró.

EXTRACIÓN Y PURIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES

Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con acido clorhídrico si están en forma insoluble. Últimamente esta adquiriendo fuerza la purificación la purificación por medios de fluidos supercitricos, concretamente con dióxido de carbono. http://www.wikidrogas.org/wiki/Alcaloide

heroina

La heroína es una droga derivada de la planta amapola y pertenece a una clase de drogas denominada “opiáceos”. En el siglo XIX los opiáceos eran remedios populares. Se usaban para calmar afecciones y dolores de diferente tipo y se podían comprar sin prescripción médica en muchos comercios de EEUU y Europa.
Algunos opiáceos son naturales (morfina, opio y codeína) y otros son sintéticos, es decir, elaborados en el laboratorio a partir de la amapola (demerol, metadona, etc.).
La heroína es un opiáceo semi - sintético: es producida a partir de la morfina a través de un proceso químico y es aproximadamente 3 veces mas fuerte que ésta.
Cuando se consume por vía intravenosa, esta sustancia de gran potencia alcanza rápidamente el cerebro y produce un “flash” o “hit”, como se le llama habitualmente a su efecto inmediato.
La heroína puede presentarse en forma de polvo blanco o como una pasta o goma marrón (dependiendo de la procedencia y del proceso de elaboración que haya tenido).
La heroína marrón debe ser disuelta con un ácido como la vitamina C antes de ser inyectada. Esta es además mejor variedad para ser fumada.
La heroína que se vende en la calle por lo general no es heroína pura sino que está cortada con otras sustancias (esto también pasa con la cocaína). La heroína pura se "corta" así con otros opiáceos sintéticos, lo cual puede generar complicaciones a quien la consume, porque seguramente el usuario no va a tener el efecto que está buscando a la vez que se va a colocar en una situación de mayor riesgo de sobredosis y otras reacciones adversas.

la nicotina como alcaloide

La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración de tinto con aguapanela en sus hojas. Constituye cerca del 5% del peso de la planta. La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia en 1560. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco, trasportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de ácidos orgánicos.
Es un potente veneno e incluso se usa en múltiples insecticidas (fumigantes para invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es soluble en agua y polar.