Alcaloides
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jueves, 19 de noviembre de 2009
miércoles, 18 de noviembre de 2009
alcaloides y datos interesantes de cada uno
- Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge.
- Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se llamaguaranina, del mate se llama mateína y del té, teína, pero son el mismo alcaloide.
- Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso autónomo, estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y vasoconstricción cardíaca. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de plantas.
- Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos de la vesícula biliar.
- Fórmula química: C8H10N4O2.
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- Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminérgico.
- Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico. Famosa droga ilegal.
- Fórmula química: C17H21NO4.
- Obtención: Se encuentra en solanáceas (escopolia, beleño, mandrágora, etc.).
- Propiedades biológicas: Depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema
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nervioso parasimpático. Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria. - Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmología.
- Fórmula química: C17H21NO4.
- Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina.
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- Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiáceo de acción más rápida. Más potente que la morfina pero menos duradero.
- Usos: Famosa drogra ilegal.
- Fórmula química: C21H23NO5.
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- Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.
- Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitología griega del sueño.
- Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Muy adictiva.
- Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor, especialmente el grave.
- Fórmula química: C17H19NO3.
- Obtención: Aislada originalmente del hongo amanita muscaria(hongo mosca) en 1869.
- Propiedades biológicas: Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimpático periférico, pudiendo llegar a la muerte (su antídoto es la atropina).
- Fórmula química: C9H20NO2+.
- Obtención: Es el principal alcaloide psicoactivo del género de hongos amanita.
- Propiedades biológicas: Es un alucinógeno.
- Fórmula química: C4H6N2O2.
- Obtención: Se extrae del tabaco.
- Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia en 1560.
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- Propiedades biológicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante. Causa la adicción al tabaco.
- Uso: Como insecticida en fumigación en invernaderos.
- Fórmula química: C10H14N2.
- Obtención: Se extrae de la amapola del opio.
- Uso medicinal: En tratamiento de espasmos viscerales, vasoespasmos (corazón y cerebro), disfunción eréctil, etc.
- Fórmula química: C20H21NO4.
- Obtención: Se extrae de la hoja de los arbustos pilocarpus, un arbusto tropical americano.
- Uso medicinal: Se usa en el tratamiento del glaucoma, y como antídoto de la atropina.
- Fórmula química: C11H16N2O2.
Obtención: Aislada en 1952 de la raíz desecada de rauwolfia serpentina.
- Uso medicinal: Contra la hipertensión arterial.
- Fórmula química: C33H40N2O9.
PLANTAS DE ALCALOIDES
Los alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que tienen la propiedad de formar sales con los ácidos y que actúan sobre el sistema nervioso, primero excitándolo y luego paralizándolo.
Existen más de dos mil alcaloides reconocidos y todos se conservan bien en las plantas secas, siendo responsables de la toxicidad de ciertas plantas henificadas o de aquellas tisanas preparadas con hojas secas.
Los alcaloides son de sabor amargo y entre las plantas con alcaloides tenemos:
Nombre Vulgar | Nombre Científico | Alcaloide |
Berenjena cimarrona | Solanum torvum | Solanina |
Berenjena de teta | Solanum mammosum | Solanina |
Cáliz | Solandra grandiflora | Solanina, atropina |
Cardo santo | Argemone mexicana | Protopina y berberina, que actúan sobre el sistema nervioso y es irritante. |
Chamisco | Datura stramonium | Atropina, hioscianina y escopolanina. |
Cicuta | Conium maculatum | Coniina |
Gloriosa | Gloriosa superba | Colchicina; su bulbo lleva a la muerte en pocas horas. |
Higuereta | Ricinus communis | Ricina, purgante drástico. |
Lino criollo | Leucaena leucocephala | Mimosina; es un poderoso abortivo, gastritis, muerte de embriones. |
Maraquita | Crotalaria retusa | Dicrotalina, quita el apetito y hace que los animales galopen sin rumbo; luego, de pronto, reduce el paso. |
Palo de burro | Andira inemis | Andirina, la que causa delirio hasta la muerte. |
Papa | Solanum tuberosum | Solanina, en fruto y tubérculos verdes. |
Peonía | Abrus precatorius | Abrina |
Quibey | Isotoma longiflora | Isotomina, parálisis del corazón. |
Taquito | Acacia ambigua | |
Violeta | Melia azedarach | Azaridina y margosina; atacan el sistema nervioso central; es narcótica y abortiva. |
Marcha sistemática de Banford
Constituye una técnica tradicional para la identificación de alcaloides. Las reacciones químicas que la componen tienen valor relativo y sus resultados no deben tomarse como concluyentes.
Además la presencia de impurezas puede inhibir o alterar los resultados.
Marcha de Bandford
| Grupo I | Tebaina | Rojo sangre a anaranjado |
| H2SO4 (c) | Narcotina | Amarillo limon |
| Grupo II | Morfeolicos (morfina, apomorfina, codeina) | violeta de tonalidad variable |
| Reactivo de Marquis | Sinteticos (diluadid, dionina, heroina) | violeta de tonalidad variable |
| Reaccion de Oliver | Morfina, heroina | rojo brillante |
| Fe3Cl 1% | Morfina | azul |
| Heroina | no desarrolla color | |
| Grupo III | ||
| HNO3 fumante | Brucina | rojo intenso |
| Eserina | rojo anaranjado | |
| Ensayo de Vitali | Atropina, hiosciamina, escopolamina | violeta azulado |
| Grupo IV | ||
| H2SO4 + Cr2O7K2 | Estricnina | azul violaceo a rojo violaceo |
| Yohimbina | estrias azules , violetas y verdes | |
| Curare | rojo a violeta | |
| Reactivo de Fröhde | Estricnina | no da color |
| Yohimbina | azul | |
| Curare | marron | |
| Reactivo de Mecke | Estricnina | no da color |
| Yohimbina | azul verdoso | |
| Curare | marrón | |
| Reactivo de Mandelin | Estricnina | azul violáceo |
| Yohimbina | azul brillante | |
| Curare | violeta | |
| Grupo V | ||
| Reactivo alcohól-ácido | ||
| Novocaína | amarillo (en frío) | |
| Nicotina, mezcalina | rosado violáceo (en caliente) | |
| Grupo VI | ||
| Cl2 y vapores de NH3 | Cafeína | rojo, con vapores NH3púrpura |
| Quinina | amarillo, con vapores NH3 verde. | |
| Grupo VII | Cocaína, aconitina | |
El procedimiento para las reacciones de la marcha de Bandford, es el mismo que el utilizado en las reacciones generales, en vidrio reloj, agregando directamente el reactivo correspondiente sobre el residuo seco. Cuando hay una variación se indica lo contrario. Para cada grupo se describe un reactivo de grupo, para el cual aparece una reacción cromática característica. En algunos grupos existen reactivos de diferenciación que permiten discriminar, con alguna certeza, cual de los alcaloides del grupo se encontró.
miércoles, 11 de noviembre de 2009
EXTRACIÓN Y PURIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES
Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con acido clorhídrico si están en forma insoluble. Últimamente esta adquiriendo fuerza la purificación la purificación por medios de fluidos supercitricos, concretamente con dióxido de carbono. http://www.wikidrogas.org/wiki/Alcaloide
heroina
La heroína es una droga derivada de la planta amapola y pertenece a una clase de drogas denominada “opiáceos”. En el siglo XIX los opiáceos eran remedios populares. Se usaban para calmar afecciones y dolores de diferente tipo y se podían comprar sin prescripción médica en muchos comercios de EEUU y Europa.
Algunos opiáceos son naturales (morfina, opio y codeína) y otros son sintéticos, es decir, elaborados en el laboratorio a partir de la amapola (demerol, metadona, etc.).
La heroína es un opiáceo semi - sintético: es producida a partir de la morfina a través de un proceso químico y es aproximadamente 3 veces mas fuerte que ésta.
Cuando se consume por vía intravenosa, esta sustancia de gran potencia alcanza rápidamente el cerebro y produce un “flash” o “hit”, como se le llama habitualmente a su efecto inmediato.
La heroína puede presentarse en forma de polvo blanco o como una pasta o goma marrón (dependiendo de la procedencia y del proceso de elaboración que haya tenido).
La heroína marrón debe ser disuelta con un ácido como la vitamina C antes de ser inyectada. Esta es además mejor variedad para ser fumada.
La heroína que se vende en la calle por lo general no es heroína pura sino que está cortada con otras sustancias (esto también pasa con la cocaína). La heroína pura se "corta" así con otros opiáceos sintéticos, lo cual puede generar complicaciones a quien la consume, porque seguramente el usuario no va a tener el efecto que está buscando a la vez que se va a colocar en una situación de mayor riesgo de sobredosis y otras reacciones adversas.
Algunos opiáceos son naturales (morfina, opio y codeína) y otros son sintéticos, es decir, elaborados en el laboratorio a partir de la amapola (demerol, metadona, etc.).
La heroína es un opiáceo semi - sintético: es producida a partir de la morfina a través de un proceso químico y es aproximadamente 3 veces mas fuerte que ésta.
Cuando se consume por vía intravenosa, esta sustancia de gran potencia alcanza rápidamente el cerebro y produce un “flash” o “hit”, como se le llama habitualmente a su efecto inmediato.
La heroína puede presentarse en forma de polvo blanco o como una pasta o goma marrón (dependiendo de la procedencia y del proceso de elaboración que haya tenido).
La heroína marrón debe ser disuelta con un ácido como la vitamina C antes de ser inyectada. Esta es además mejor variedad para ser fumada.
La heroína que se vende en la calle por lo general no es heroína pura sino que está cortada con otras sustancias (esto también pasa con la cocaína). La heroína pura se "corta" así con otros opiáceos sintéticos, lo cual puede generar complicaciones a quien la consume, porque seguramente el usuario no va a tener el efecto que está buscando a la vez que se va a colocar en una situación de mayor riesgo de sobredosis y otras reacciones adversas.
la nicotina como alcaloide
La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración de tinto con aguapanela en sus hojas. Constituye cerca del 5% del peso de la planta. La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia en 1560. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco, trasportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de ácidos orgánicos.
Es un potente veneno e incluso se usa en múltiples insecticidas (fumigantes para invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es soluble en agua y polar.
Es un potente veneno e incluso se usa en múltiples insecticidas (fumigantes para invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es soluble en agua y polar.
efectos de los alcaloides
Algunos alcaloides muy conocidos y sus efectos son: la coniína, que se obtiene de las semillas de la cicuta (en la ejecución de Sócrates se utilizó un veneno a base de coniína); la atropina, que se extrae de la belladona (utilizada en oftalmología); la morfina, obtenida de la adormidera (fuerte calmante); la colquicina del cólquico o azafrán silvestre, eficaz contra los ataques de gota; la vincamina, de la vincapervinca, que mejora espectacularmente la circulación sanguínea; o la reserpina, de la rauwolfia, que es un excelente hipotensor y adecuado equilibrante del sistema nervioso.
Hay que destacar que existen numerosas plantas medicinales que contienen alcaloides, pero que se pueden consumir con total seguridad en forma casera, ya que sus principios activos se encuentran en proporciones o porcentajes inocuos para el organismo, incluso consumiéndolas en grandes cantidades; es el caso de la avena, el regaliz o el boldo.
Hay que destacar que existen numerosas plantas medicinales que contienen alcaloides, pero que se pueden consumir con total seguridad en forma casera, ya que sus principios activos se encuentran en proporciones o porcentajes inocuos para el organismo, incluso consumiéndolas en grandes cantidades; es el caso de la avena, el regaliz o el boldo.
jueves, 5 de noviembre de 2009
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES
I.- Alcaloides derivados de ornitina y lisina: tropánicos, pirrolizidínicos, piperidínicos y quinolizidínicos.
II.- Alcaloides derivados del ácido nicotínico.
III.- Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina: feniletilamínicos e isoquinoleínicos.
IV.- Alcaloides derivados del triptófano: indólicos y quinoleínicos.
V.- Alcaloides derivados de la histidina: imidazólicos
VI.- Alcaloides derivados del ácido antranílico.
VII.- Alcaloides derivados del metabolismo terpénico: diterpénicos y esteroídicos.
VIII.- Otros alcaloides: bases xánticas.
http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.nsf/voDocumentos/4DE2A2030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/web_alcaloides.htm
II.- Alcaloides derivados del ácido nicotínico.
III.- Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina: feniletilamínicos e isoquinoleínicos.
IV.- Alcaloides derivados del triptófano: indólicos y quinoleínicos.
V.- Alcaloides derivados de la histidina: imidazólicos
VI.- Alcaloides derivados del ácido antranílico.
VII.- Alcaloides derivados del metabolismo terpénico: diterpénicos y esteroídicos.
VIII.- Otros alcaloides: bases xánticas.
http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.nsf/voDocumentos/4DE2A2030B26B6F0C1256A790048D68C/$File/web_alcaloides.htm
LA IMPORTANCIA DE LOS ALCALOIDES EN LOS SERES HUMANOS:
su uso puede ser farmacologico.
- analgésicos (morfina)
- parálisis, anestesia (tubocurarina, coniina)
- estimulantes (cafeína, nicotina)
- antitusígenos (codeína)
- eméticos (emetina)
- antitumorales (taxol, vinblastina)
- toxinas y antibióticos (quinina, sanguinarina)
http://74.125.113.132/search?q=cache:bkvCM9bpeA0J:mail.fq.edu.uy/~planta/pdf/Quimica%2520PN%2520PE2000/ALCALOIDES%2520DERIVADOS%2520DE%2520fenilala%2520y%2520tirosina.pdf+ppt+de+alcaloides&cd=1&hl=es&ct=clnk&gl=es
- analgésicos (morfina)
- parálisis, anestesia (tubocurarina, coniina)
- estimulantes (cafeína, nicotina)
- antitusígenos (codeína)
- eméticos (emetina)
- antitumorales (taxol, vinblastina)
- toxinas y antibióticos (quinina, sanguinarina)
http://74.125.113.132/search?q=cache:bkvCM9bpeA0J:mail.fq.edu.uy/~planta/pdf/Quimica%2520PN%2520PE2000/ALCALOIDES%2520DERIVADOS%2520DE%2520fenilala%2520y%2520tirosina.pdf+ppt+de+alcaloides&cd=1&hl=es&ct=clnk&gl=es
ESTRUCTURA DEL ALCALOIDE
Los alcaloides poseen una gran diversidad estructural con mas de 12000 estructuras.
Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide
jueves, 29 de octubre de 2009
que son los alcaloides
Los alcaloides son moléculas de origen vegetal, aunque existen protoalcaloides de origen animal. Se caracterizan por su estructura molecular compleja a base de átomos de carbon, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno. Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalina (tienen un sabor amargo), de ahí su nombre.
Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos fisiológicos en los animales. La mayoría de plantas medicinales, tóxicas y alucinógenas deben sus efectos a la actividad biológica de los alcaloides. Según la dosis, y la duración del tratamiento, sus usos pueden ser desde analgésicos, anestésicos, curativos o psicotrópicos, hasta producir la muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o armas criminales), y/o producir adicciones leves o graves. El THC no es un alcaloide, puesto que no contiene nitrógeno.
Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central (SNC), si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático.
La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción estimulante que presentan algunos como la cafeína o la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del SNC como la morfina.
Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. Últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono.
Cumplen diversas funciones en las plantas, como defensas naturales contra animales y hongos, y suelen producir efectos fisiológicos en los animales. La mayoría de plantas medicinales, tóxicas y alucinógenas deben sus efectos a la actividad biológica de los alcaloides. Según la dosis, y la duración del tratamiento, sus usos pueden ser desde analgésicos, anestésicos, curativos o psicotrópicos, hasta producir la muerte (empleados como pesticidas, insecticidas o armas criminales), y/o producir adicciones leves o graves. El THC no es un alcaloide, puesto que no contiene nitrógeno.
Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central (SNC), si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático.
La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa, la más estudiada es la acción estimulante que presentan algunos como la cafeína o la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del SNC como la morfina.
Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble. Últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono.
lunes, 26 de octubre de 2009
LA DENOMINACIÓN DE ALCALOIDE
La palabra alcaloide fue designada por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para nombrar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter básico.Pero al cabo de varios años Winterstein y Trier (1910) le dieron una definición mas amplia a estos compuestos y dieron a conocer que los alcaloides no son tan solo de origen vegetal sino tambien se encuentran en el reino animal.
reseña de los alcaloides
La palabra alcaloide fue utilizada por primera vez por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para designar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter básico. Mas tarde, Winterstein y Trier (1910) definieron los alcaloides, en un sentido amplio, como compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal.
A lo largo de la primera mitad del siglo XIX se aislaron numerosos alcaloides. En 1805 Sertürner separó el primero, la morfina de Papaver somniferum. Posteriormente y por citar alguno mas, Pelletier y Caventou aislaron la estricnina en 1817, la quinina en 1820 y la coniína en 1826. La narcotina fue aislada por Robiquet en 1817 y la codeína en 1832. Runge descubrió la cafeína en 1820 y Mein la atropina en 1831. El primer alcaloide que se consiguió sintetizar fue la coniína en 1886, después se fueron sintetizando muchos mas, aunque en algunos casos su síntesis es complicada y cara y, en otros casos no ha sido aún posible realizarla.
Por otra parte, no debemos olvidar que los primeros pasos de la farmacología experimental se iniciaron con el estudio de alcaloides. Magendie (1783-1855) fue el primero en estudiar la actividad farmacológica de algunos de estos compuestos en animales de experimentación. Centró principalmente sus trabajos en el alcaloide aislado de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica L.), estricnina. Este alcaloide es un estimulante neuronal muy tóxico y se utiliza todavía como raticida. Posteriormente Claude Bernard (1813-1878), continuó con los ensayos de la actividad farmacológica de otros alcaloides como los que se encuentran en el curare, la nicotina del tabaco, el opio y los alcaloides que contiene y algunos otros
A lo largo de la primera mitad del siglo XIX se aislaron numerosos alcaloides. En 1805 Sertürner separó el primero, la morfina de Papaver somniferum. Posteriormente y por citar alguno mas, Pelletier y Caventou aislaron la estricnina en 1817, la quinina en 1820 y la coniína en 1826. La narcotina fue aislada por Robiquet en 1817 y la codeína en 1832. Runge descubrió la cafeína en 1820 y Mein la atropina en 1831. El primer alcaloide que se consiguió sintetizar fue la coniína en 1886, después se fueron sintetizando muchos mas, aunque en algunos casos su síntesis es complicada y cara y, en otros casos no ha sido aún posible realizarla.
Por otra parte, no debemos olvidar que los primeros pasos de la farmacología experimental se iniciaron con el estudio de alcaloides. Magendie (1783-1855) fue el primero en estudiar la actividad farmacológica de algunos de estos compuestos en animales de experimentación. Centró principalmente sus trabajos en el alcaloide aislado de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica L.), estricnina. Este alcaloide es un estimulante neuronal muy tóxico y se utiliza todavía como raticida. Posteriormente Claude Bernard (1813-1878), continuó con los ensayos de la actividad farmacológica de otros alcaloides como los que se encuentran en el curare, la nicotina del tabaco, el opio y los alcaloides que contiene y algunos otros
martes, 20 de octubre de 2009
INTRODUCCION
POR MEDIO DE ESTE BLOG QUEREMOS DARLES A CONOCER TODO ACERCA DE LOS ALCALOIDES, RETOMANDO INFORMACION DE FUENTES CONFIABLES Y SEGURAS PARA TENER UNA VISION MAS CLARA DE LO QUE SON ESTOS COMPUESTOS ORGANICOS .EL BLOG ESTA DESARROLLADO POR ESTUDIANTES DEL ULTIMO GRADO DE LA INSTITUCION EDUCATIVA ANDRES PAEZ DE SOTOMAYOR (FABIAN ANDRES MANTILLA ,MARTIN ARLEY DOMINGUEZ ,CARLOS MAURICIO VARGAS ) EL BLOG ESTA DIRIGIDO A TODAS LAS PERSONAS QUE ESTEN INTERESADAS EN CONOCER INFORMACION ACERCA DEL TEMA.
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